弘治2年1月6日(1556年2月16日)、藤堂高虎が生まれました。歴戦の武将で何度も主君を変え、また築城の名手としても知られます。

高虎は弘治2年、近江国犬上郡藤堂村の土豪・藤堂虎高の次男に生まれました。幼名、与吉、通称、与右衛門。 13歳(15歳とも)の時に近江小谷城の浅井長政に仕えます。
元亀元年(1570)の姉川の合戦に15歳で初陣し、奮戦。しかし17歳の時に同輩を斬殺して出奔しました。以後、阿閉貞征、磯野員昌、織田信長の甥・信澄と次々に主君を変え、天正4年(1576)に羽柴秀吉の弟・秀長に仕えて、ようやく腰を落ち着けます。

最初の禄高は300石でしたが、山崎の戦い、賤ヶ岳の戦いを経た頃には5000石、紀州の雑賀・根来攻めの功で1万石、さらに九州征伐の武功で2万石となりました。
天正19年(1591)に主君の秀長が病没すると、その猶子・秀俊(秀保)に仕えますが、文禄4年(1595)に秀俊も病没して主家が断絶。やむなく高虎は剃髪して、高野山に籠もります。
しかし高虎を豊臣秀吉が放っておかず、秀吉の直臣として、伊予宇和島に7万石を領し、さらに慶長の役の武功で1万石を加増されました。領地を接する伊予松山の加藤嘉明とは、仲が悪かったことで知られます。

そんな高虎が徳川家康と親しくなったのは、天正14年(1586)の頃からだったといわれます。
慶長3年(1598)に秀吉が没すると、高虎はなりふり構わず家康に恭順し、「家臣同様に扱ってほしい」と申し出た変わり身の早さには、眉をひそめる者も少なくありませんでした。しかし、そこには高虎なりの理屈がありました。「武士たる者、旗幟不鮮明にすべきでなく、常に己の立場を明らかにすべきだ」というものです。
確かに関ケ原前夜、誰もが他人の顔色を窺う中で、高虎は明確に徳川に従うことを示していました。

寛永4年(1627)、会津若松の蒲生忠郷が嗣子なく没したため、改易となりました。代わりに誰を若松城主とすべきか、幕府内で議論した際、高虎が進み出て言います。
「加藤左馬助しかおりますまい。彼の者、賤ヶ岳七本槍の一人にして、関ケ原、大坂の陣でも徳川家に忠節を尽くしました。律義者の左馬助ならば、どんな要地も任せられましょう」。 これを聞いた将軍徳川家光は、「足下と加藤嘉明はかねてより不和と聞いていたが、その私怨を捨てて、公儀のためを思う姿勢、なんと義にあつきことよ」と賞賛しました。
加藤嘉明は伊予松山20万石。会津40万石の太守となれば、石高は倍増することになります。この話を知った加藤は驚き、すぐに高虎のもとを訪ねます。

「わしらは朝鮮での戦功争い以来、交わりを断っていたが、おぬしは私怨を離れ、国のためにわしを推挙してくれたという。かたじけない。願わくばこれまでの諍いを水に流したい」。以後、二人は親交を結びました。

高虎は家臣に常々こう語っていたと言われます。「寝所を出るより、其日の死番と心得べく、箇様に覚悟して寝る故に物に動ずることなし」。
つまり朝起きた時、その日が自分の死ぬ日であるという覚悟をもって生きよ、という意味でしょう。また、こうも言っています。「小事は大事、大事は小事と心得べし。大事の時は、一門知音打寄り、談合する故に、大事にはならざるなり。小事は大事と言ふは、一言の義にて打果つるなり。然る故小事は大事と慎むべし」。
戦乱の世から泰平の世へ、極めて難しい時代を生き抜いた高虎の言葉は、現代にも通じるものがあるように感じられます。 寛永7年(1630)、没。享年75。